Prowadzenie ciekawej i interesującej rozmowy, dzięki której nasz rozmówca będzie przekonany, że ma do czynienia z wartościową osobą nie jest łatwym zadaniem. W zależności od tego z kim rozmawiamy, mamy możliwość poruszenia różnych tematów. Inaczej będzie wyglądać rozmowa z kolegą, inaczej z partnerem w interesach, a jeszcze inaczej z dziewczyną. Każdy dialog odbywa się na zasadzie zadawania pytań i udzielaniu odpowiedzi. Pomiędzy tymi dwoma elementami może wpleść się również opinia dodana od siebie w postaci twierdzenia na temat omawianej sytuacji czy miejsca. Rozmowa z dziewczyną, o ile prowadzi się ją skutecznie i z głową, może być przyjemnym doświadczeniem, które wniesie do naszego życia bardzo dużo pozytywnych doznań. W zależności na jakich zasadach rozmawiamy z dziewczyną, musimy dobrać odpowiedni zestaw pytań. Nie mogą być one jednak z góry zaplanowane, gdyż w pewnym momencie może nam zabraknąć tematów do rozmowy. W celu uniknięcia tej niezręcznej sytuacji musimy posłużyć się improwizacją oraz pomysłowością. Wielu chłopaków mających przed sobą pierwszą randkę zastanawia się jakie pytania zadać dziewczynie.
Jako, iż spotkanie ma miejsce pierwszy raz musimy zachować umiar i nie wchodzić z pytaniami zbyt bardzo w strefę prywatną dziewczyny. Zachowując się w ten sposób może ona uznać, że jesteśmy zbyt nachalni i zniechęci się do rozmowy z nami. Pytania, które wydają się jak najbardziej na miejscu podczas pierwszej randki mogą dotyczyć jej zainteresowań. Nie mogą to być jednak pytania, które ograniczą się do odpowiedzi w stylu tak lub nie. Musimy je budować w taki sposób, aby nasza rozmówczyni zauważyła, że rzeczywiście jesteśmy nią zainteresowani, co sprawi, że zbudujemy w jej oczach obraz osoby, która takie spotkanie traktuje poważnie. Jeśli zauważymy, że dziewczyna chętnie odpowiada na pytania i coraz bardziej się przed nami otwiera, możemy delikatnie naruszyć obszar prywatności pytając o jej dzieciństwo. Jak wiemy będąc dzieckiem dochodzi do wielu komicznych zdarzeń, a więc za sprawą takich pytań możemy nadać humorystycznego charakteru naszej rozmowie.
